张玲:手性异硫脲催化的炔丙基铵盐的不对称[2,3]-重排反应论文

张玲:手性异硫脲催化的炔丙基铵盐的不对称[2,3]-重排反应论文

本文主要研究内容

作者张玲(2019)在《手性异硫脲催化的炔丙基铵盐的不对称[2,3]-重排反应》一文中研究指出:手性异硫脲作为一类重要的路易斯碱催化剂,近年来受到了国际化学家的广泛关注。手性异硫脲具有较强的亲核性,可与羧酸酯、酰氯、酸酐类化合物以及三芳基甲硅烷基氯化物等反应形成酰基铵盐、烯醇铵盐、α,β-不饱和酰基铵盐及硅基铵盐等高反应活性中间体,实现多种类型不对称催化反应,如:动力学拆分反应、C-酰基化反应、O-硅基化反应、Micheal加成反应、环加成反应以及[2,3]-重排反应等。联烯类化合物是自然界中一类十分重要的化合物。这类化合物不但具有重要的生理及药理活性,而且具有多种反应活性。通过重排反应构建联烯化合物是一种简单高效及原子经济的策略,受到有机化学家们的广泛关注。其中,[2,3]-重排反应和[3,3]-重排反应是构建含联烯骨架手性化合物的有效方法。我们发展了手性异硫脲催化的炔丙基铵盐的不对称[2,3]-重排反应,该反应底物普适性好,结构种类多样的炔丙基铵盐都能顺利参与反应,以高达99%的产率和96%ee的对映选择性构建了一系列含联烯骨架的手性化合物。通过手性异硫脲催化剂与底物间的1,5-S…0作用及催化剂位阻影响,可实现优秀的立体选择性控制。该反应还可以溴乙酸酯和炔丙胺衍生物为原料,经一锅三步反应高效实现含联烯骨架α-氨基酰胺类化合物的合成,产物的对映选择性也基本保持。为了证实该反应的实用价值,我们还成功进行了克级规模放大量实验研究。

Abstract

shou xing yi liu niao zuo wei yi lei chong yao de lu yi si jian cui hua ji ,jin nian lai shou dao le guo ji hua xue jia de an fan guan zhu 。shou xing yi liu niao ju you jiao jiang de qin he xing ,ke yu suo suan zhi 、xian lv 、suan gan lei hua ge wu yi ji san fang ji jia gui wan ji lv hua wu deng fan ying xing cheng xian ji an yan 、xi chun an yan 、α,β-bu bao he xian ji an yan ji gui ji an yan deng gao fan ying huo xing zhong jian ti ,shi xian duo chong lei xing bu dui chen cui hua fan ying ,ru :dong li xue ca fen fan ying 、C-xian ji hua fan ying 、O-gui ji hua fan ying 、Michealjia cheng fan ying 、huan jia cheng fan ying yi ji [2,3]-chong pai fan ying deng 。lian xi lei hua ge wu shi zi ran jie zhong yi lei shi fen chong yao de hua ge wu 。zhe lei hua ge wu bu dan ju you chong yao de sheng li ji yao li huo xing ,er ju ju you duo chong fan ying huo xing 。tong guo chong pai fan ying gou jian lian xi hua ge wu shi yi chong jian chan gao xiao ji yuan zi jing ji de ce lve ,shou dao you ji hua xue jia men de an fan guan zhu 。ji zhong ,[2,3]-chong pai fan ying he [3,3]-chong pai fan ying shi gou jian han lian xi gu jia shou xing hua ge wu de you xiao fang fa 。wo men fa zhan le shou xing yi liu niao cui hua de gui bing ji an yan de bu dui chen [2,3]-chong pai fan ying ,gai fan ying de wu pu kuo xing hao ,jie gou chong lei duo yang de gui bing ji an yan dou neng shun li can yu fan ying ,yi gao da 99%de chan lv he 96%eede dui ying shua ze xing gou jian le yi ji lie han lian xi gu jia de shou xing hua ge wu 。tong guo shou xing yi liu niao cui hua ji yu de wu jian de 1,5-S…0zuo yong ji cui hua ji wei zu ying xiang ,ke shi xian you xiu de li ti shua ze xing kong zhi 。gai fan ying hai ke yi xiu yi suan zhi he gui bing an yan sheng wu wei yuan liao ,jing yi guo san bu fan ying gao xiao shi xian han lian xi gu jia α-an ji xian an lei hua ge wu de ge cheng ,chan wu de dui ying shua ze xing ye ji ben bao chi 。wei le zheng shi gai fan ying de shi yong jia zhi ,wo men hai cheng gong jin hang le ke ji gui mo fang da liang shi yan yan jiu 。

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  • 论文详细介绍

    论文作者分别是来自中国科学技术大学的张玲,发表于刊物中国科学技术大学2019-07-12论文,是一篇关于手性异硫脲论文,重排论文,不对称催化论文,联烯论文,炔丙基铵盐论文,中国科学技术大学2019-07-12论文的文章。本文可供学术参考使用,各位学者可以免费参考阅读下载,文章观点不代表本站观点,资料来自中国科学技术大学2019-07-12论文网站,若本站收录的文献无意侵犯了您的著作版权,请联系我们删除。

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